Rodenticida dell'anticoagulante di Brodifacoum 0.005%BB 0.25%TK

                                                                           Brodifacoum

Brodifacoum è un veleno altamente letale dell'anticoagulante dell'antagonista di vitamina K 4-hydroxycoumarin. Negli ultimi anni, ha quello diventato degli antiparassitari più ampiamente usati del mondo. È usato tipicamente come rodenticida, ma inoltre è usato per controllare i più grandi parassiti quale l'opossum.

Brodifacoum ha un'emivita particolarmente lunga nel corpo, che varia fino a nove mesi, richiedenti il trattamento prolungato con la vitamina K servente da antidoto per sia gli avvelenamenti dell'animale domestico che dell'essere umano. Ha uno degli elevati rischi di avvelenamento secondario ad entrambi i mammiferi ed uccelli. L'esperienza significativa di avvelenamenti di brodifacoum è stata acquisita in molti casi umani dove è stata utilizzata nei tentati suicidi, necessitanti i lungi periodi di trattamento di vitamina K. Nel marzo 2018, le casse della coagulopatia severa e l'emorragia connessa con uso sintetico di cannabinoido contaminate con il brodifacoum sono state riferite in cinque stati degli Stati Uniti.

Brodifacoum è un derivato del gruppo di 4 idrossicumarine. Il composto 1 è l'estere cominciante stato necessario per sintetizzare il brodifacoum. per ottenere questo composto iniziante, una condensazione semplice di Wittig di chloroacetate etilico con 4' - il bromobiphenylcarboxaldehyde è compiuto. Il composto 1 è trasformato in 2 tramite idrolisi consecutiva, alogenazione per formare un cloruro acido e poi ha reagito con l'anione richiesto del litio. Ciò è fatta facendo uso di KOH e di EtOH per idrolisi e poi l'aggiunta del SOCl₂ affinchè la clorazione formi il cloruro acido che reagisce con l'aggiunta dell'anione del litio. Il composto 2 poi è trasformato facendo uso di chimica del organocopper per rendere il composto 3 con buona stereoselettività di circa 98%. Tipicamente, un tipo ciclizzazione dei Friedel-mestieri poi sarebbe usato per ottenere la parte del sistema dell'due-anello di composto 4, ma questo risultati nel rendimento basso. Invece, l'acido trifluoromethanesulfonic in benzene asciutto catalizza la ciclizzazione con buon rendimento. Il chetone poi è ridotto con il boroidruro di sodio che rende un alcool benzilico. La condensazione con l'idrossicumarina 4 sotto l'HCl rende il composto 5, brodifacoum